O filme trata da história real de Neal Cassady, o garoto que ficou imortalizado na obra "On The Road" como "Dean Moriarty". Vamos ver mais dessa pessoa que teve sua vida modificada devido ao estrondoso sucesso de "On The Road". Ao transformar Neal no herói "Dean", Kerouac acabou por condená-lo, pois não estava preparado para o sucesso. De delinquente juvenil, o rapaz passou a ser um ícone da "Geração Beat", porém, sem as necessárias artimanhas que toda celebridade deve possuir ao atingir o sucesso.
Depois de uma vida atribulada, o homem Neal cai num profundo abismo e tem seu destino encerrado ao lado dos trilhos de trem no México. Morto por insolação e com o corpo repleto de barbitúricos, não havia conseguido o que desejava quando conheceu Jeck Kerouac: aprender a ser um escritor.
Esse filme traz um novo olha para Neal Cassady e mostra que muita coisa que Jeck escreveu não passava de um grande mito, ou seja, de fatos inventados, pura alegoria. Neal era um homem comum que foi transformado no alter ego de Jeck Kerouac. Um jovem normal que tinha que sobreviver num mundo artificial, um mundo estrangeiro aos olhos de Neal Cassady.
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